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Die Debatte um die Steuerumgehung kreist weltweit um das Spannungsverhältnis von Rechtssicherheit und steuerlicher Belastungsgleichheit. In einem breit angelegten Rechtsvergleich zwischen Deutschland, Frankreich, Großbritannien und den USA untersucht Christine Osterloh-Konrad die Fundamente, Argumente und Instrumente dieses juristischen Mobiles und entwickelt eine rechtstheoretische Deutung der Reaktionen staatlicher Akteure auf Umgehungsversuche. Auf dieser Basis lässt sich der Umgang des Rechts mit der Steuerumgehung als Optimierungsproblem begreifen, bei dem es gilt, Verlässlichkeit des Rechts und Besteuerungsgleichheit in einen Ausgleich zu bringen, ohne institutionelle Kompetenzgrenzen sowie die Handlungsmöglichkeiten und Verhaltenstendenzen der Beteiligten aus den Augen zu verlieren. Hieraus ergeben sich vielfältige Schlussfolgerungen, insbesondere für das institutionelle Design von Antimissbrauchsinstrumenten sowie für das Verständnis und die Anwendung von 42 AO.